Is het toegestaan om op GV of via GV iemand te helpen met het illegaal verkrijgen van software?

Nope, in de richtlijnen staat:
"Vragen die niet zijn toegestaan worden hieronder uitgelegd per categorie:

De vraag bevat/verwijst naar illegale inhoud

Alle bijdragen die gaan over het in bezit hebben of krijgen van auteursrechtelijk materiaal zonder de rechthebbenden daarbij te compenseren zijn niet toegestaan. Daarmee zijn ook bijdragen over het downloaden van dergelijk materiaal niet toegestaan, in de breedste zin en ter beoordeling van het moderatieteam.

“Ik zoek de productsleutel voor MS Office?”
“Waar kan ik de film “Titanic” downloaden?”"

Kortom: de vraag mag niet, het antwoord dus ook niet.
Maar voor wat betreft PB’s… Het zijn persoonlijke berichten, wat je daar inschrijft blijft tussen jou en de persoon die je wilt helpen.
Kortom: Niemand die het weet, niemand die het deert.